Im Jahr 1991 gründete der Profi-Skateboarder Natas Kaupas 101 Skateboards, eine Marke, die für ihre auffälligen Grafiken und innovativen Skateboard-Designs bekannt wurde. Der Markenname wurde von der Autobahn inspiriert, die durch Los Angeles führt und auch als „101“ bekannt ist.

Natas Kaupas war zuvor für die Skateboard-Marke Santa Cruz Skateboards gefahren, wollte aber eine Marke gründen, die sich mehr auf die Kunst- und Designaspekte des Skateboardens konzentriert. Er stellte ein Team talentierter Skateboarder zusammen, die seine Vision teilten, darunter Gino Iannucci, Eric Koston und Gabriel Rodriguez.

Eines der charakteristischen Merkmale von 101 Skateboards war die Verwendung auffälliger Grafiken und unverwechselbarer Designs. Die Marke arbeitete mit Künstlern und Designern zusammen, um Grafiken zu erstellen, die zu dieser Zeit in der Skateboard-Welt ihresgleichen suchten. Die Grafiken des Unternehmens enthielten alles von abstrakten Designs bis hin zu politischen Kommentaren und waren oft kontrovers und provokativ.

Neben seiner innovativen Grafik war 101 Skateboards auch für seine innovativen Skateboard-Designs bekannt. Die Marke war eine der ersten, die mit asymmetrischen Formen und verschiedenen Arten von Konkaven experimentierte, was zur Verbesserung der Skateboard-Leistung beitrug.

Im Laufe der Jahre entwickelte sich 101 Skateboards zu einer der einflussreichsten Skateboard-Marken der 1990er Jahre. Das Team des Unternehmens aus talentierten Skateboardern hat zusammen mit seinen auffälligen Grafiken und innovativen Designs dazu beigetragen, die Richtung des Skateboardens in dieser Ära zu prägen.

1996 beschloss Natas Kaupas, 101 Skateboards zu verlassen, um sich anderen Interessen zu widmen. Die Marke operierte noch einige Jahre unter anderen Eigentümern weiter, gab jedoch Anfang der 2000er Jahre schließlich den Betrieb auf.

Trotz seiner relativ kurzen Lebensdauer hinterließen 101 Skateboards einen unauslöschlichen Eindruck in der Skateboard-Welt. Die auffälligen Grafiken und innovativen Designs der Marke trugen dazu bei, die Grenzen des Möglichen im Skateboarding zu verschieben, und ihr Einfluss ist auch heute noch in den Designs vieler Skateboard-Marken zu erkennen.